По случаю 20-летия премии особым внимание за вклад в развитие воздушного транспорта оргкомитет решил отметить тех людей, которые за период существования конкурса своим трудом, своими решениями и руководством сформировали современный рынок воздушных перевозок. Среди них – Вадим Валентинович Замотин, Василий Николаевич Крюк, Андрей Зарменович Мартиросов, Сергей Николаевич Скуратов.
 
В юбилейной номинации «За настойчивость в освоении рынка» была отмечена греческая лоу-кост авиакомпания Ellinair.

В расширенный юбилейный список наград на соискание Премии «Крылья России» вошла номинация «Авиаперевозки на местных маршрутах», победителем которой стала компания Оренбуржье, а дипломантами – компании НАРЬЯН – МАРСКИЙ ОБЪЕДИНЕННЫЙ АВИАОТРЯД и NORDSTAR.

В торжественный вечер, посвященный 20-летию Премии «Крылья России», особым вниманием были отмечены надёжные партнеры, много лет подряд оказывавшие поддержку конкурсу –  компании «АльфаСтрахование» и Rolls-Royce. 

В юбилейной номинации «Бизнес-проект 20-летия в гражданской авиации России» победителями стали 2 компании: Московский Аэропорт Домодедово и авиакомпания «Уральские авиалинии».

В этом году для участия в 15 номинациях конкурса были выдвинуты 92 авиакомпании – 38 российских и 54 зарубежные, а также 7 компаний отрасли.

 
Спонсором Премии традиционно выступила страховая группа «АльфаСтрахование», спонсорами номинации стали компании Embraer, Lufthansa Technik, Rolls-Royce, Sabre. 

Учредители Премии «Крылья России» имени Евгения Чибирёва – Российская ассоциация эксплуатантов воздушного транспорта, редакция  журнала «Авиатранспортное обозрение» и консалтинговая компания «Инфомост». Премия существует с 1997 года.